Persiapan dimulai jika jadwal bimbingan retret sudah pasti. Pembimbing mengadakan pertemuan dengan panitia retret (dari instansi tertentu) untuk mendapatkan informasi yang cukup detail tentang keadaan peserta retret. Informasi yang diperlukan oleh pembimbing antara lain: jumlah pasti peserta retret, adakah pengelompokkan (classter, laki-laki dan perempuan, dominasi usia dll.) dari peserta retret. Tujuan instansi mengadakan retret, jika peserta banyak akan diadakan berapa tahap, situasi peserta (persoalan yang dialami, hubungan yang dibangun selama ini dll.) harapan instansi terhadap peserta dengan retret. Setelah mendapat informasi tentang keadaan peserta, pembimbing mulai membetuk tim yang akan bekerja, menyiapkan bahan retret, menyusun acara retret dengan detail, memilih metode yang tepat, peralatan yang akan digunakan, sarana lagu-lagu, video yang mampu menginspirasi peserta dll.
Persiapan sebagai pembimbing tentu berkaitan dengan hal-hal yang harus dibawa peserta dan disiapkan pendamping selama retret. Pembimbing membuat surat yang berisikan informasi keperluan retret bagi peserta dan pendamping. Pada saat keberangkatan ke rumah retret, mereka telah membawanya dengan lengkap. Perlengkapan untuk peserta misalnya: pakaian secukupnya, obat-obatan pribadi apabila memiliki sakit khusus, buku, alat tulis, sepatu dan sandal, pakaian olah raga (jika ada kegiatan ourdoor), pensil warna dan kertas gambar. Yang disiapkan oleh pendamping misalnya: callcard, petugas-petugas doa, kertas surat, amplop surat, P3K dll. Selain informasi keperluan retret bagi peserta dan pendamping, dilampirkan juga gambaran retret (rundown retret) yang telah disusun.
Komunikasi pembimbing dan panitia retret (pendamping) harus terus dijalin supaya hal-hal baru yang diperlukan dan perubahan yang ada menjadi perhatian bersama. Pembimbing juga menekankan kepada pendamping retret, agar selama kegiatan retret mampu menjadi partner kerja yang ikut mengawal kelancaran perjalanan retret dari hari ke hari. Maka kehadiran pendamping sangat penting dan mendukung. Pendamping retret memiliki tugas strategis di tengah pelaksanaan retret, terutama waktu-waktu selesai dengan pertemuan. Persiapan detail pembimbing berkaitan materi/bahan dan sarana:
- Merancang alur retret dengan tahap-tahap yang jelas.
- Menyiapkan ibadat sebagai doa pembukaan retret.
- Hal-hal praktis yang akan menjadi kesepakatan bersama dengan peserta.
- Menyiapkan bahan yang mengajak peserta mengenali kondisi diri diawal retret atau disebut disposisi diri. Hal ini sangat penting bagi pembimbing agar mengenal peserta secara lebih mendalam.
- Menyiapkan waktu-waktu bimbingan pribadi jika peserta memerlukan.
- Menerjemahkan tema dan membagi menjadi sub tema kedalam beberapa sesi dengan materi yang terus berkelanjutan/berkaitan hingga hari terakhir.
- Menyusun bahan-bahan refleksi, sharing dan diskusi.
- Menyiapkan doa pagi atau meditasi pagi.
- Jika ada kegiatan outdoor membentuk tim outdoor yang handal. Memilih permainan yang menumbuhkan semangat.
- Memilih film yang mampu menyentuh siatuasi peserta, untuk menggali keadaan dirinya peserta dalam sharing, yang saling menguatkan.
- Lagu-lagu yang dikenal peserta sehingga dapat bernyanyi bersama.
- Menentukan permaian yang mengantar pada sesi-sesi dengan nyaman serta menarik.
- Menyusun rangkaian doa pendamaian sebagai puncak dari perjalanan retret dan waktu pendamaian dengan Tuhan dan sesama.
- Menyiapkan musik-musik yang menyentuh hati peserta pada doa pendamaian.
- Membuat lilin cair dari minyak dan lampion. Sehingga nuansa doa pendamaian menyentuh pengalaman diri peserta retret.
- Merancang bahan untuk mendorong peserta membuat pembaruan hidup.
- Mendesain MMT sebagai sarana bagi peserta menuliskan niat-niat pribadi atau kelompok.
- Bagi kelompok dewasa memberi waktu kepada peserta untuk pengakuan dosa.
- Merancang penutupan retret dengan ekaristi atau ibadat. Hal itu memertimbangkan banyak sedikitnya jumlah peserta yang katolik, kecuali pendamping sudah menentukan.
- Menyiapkan teknis pendokumentasian acara retret, sehingga peserta memiliki dokumentasi pribadi selama kegiatan retret.
- Membuat tawaran tempat-tempat yang baik untuk foto bersama bagi peserta retret.
Bagi pembimbing yang baru pertama kali melaksanakan pembimbingan, hal ini sangat berat dalam menyiapkannya. Biasanya dibentuk tim agar pekerjaan ini tidak terasa berat. Sehingga pekerjaan ini menjadi ringan, karena dibagi-bagi sesuai kemampuan masing-masing tim. Konsekuensi dari kerja tim akan memakan banyak waktu. Sebab harus menyatukan pandangan bersama sampai seluruh tim menyetujui persiapan yang dibuat itu. Persiapan seperti ini bagi tim kerja membutuhkan waktu sekitar satu bulan. Tetapi bagi para pembimbing yang sudah terbiasa menjalankan tugas pembimbingan cukup waktu dua minggu selesai. Banyaknya bahan yang telah dimiliki mempermudah penyesuaian bahan baru. Tinggal membuat variasi atau menggabungkan dari beberapa bahan yang ada. Persiapan bahan bagi pembimbing merupakan langkah-langkah untuk menumbuhkan daya gali dalam diri peserta. Diharapkan bahan/materi yang disampaikan menggugah peserta menggali pengalaman dirinya secara jujur, serta mendorong peserta berani berbagi kepada sesama. Yang pokok bagi pembimbing adalah membuat persiapan untuk membangun dalam relasi dengan peserta, agar saling tumbuh rasa percaya. Sebab retret berkaitan dengan kepercayaan peserta kepada pembimbing, sehingga perlu suasana retret yang saling terbuka dan kebebasan hati.